的時候，在一次和比他大兩歲的隔壁家的童奴的比賽中，他差一點把他自己的馬給淹死。雖然在那個時代種族歧視相當普遍，但範德比爾特絕對不是一個勢利的人，更不是一個種族歧視者。在他的晚年，他已經是美國最富有的人，但當再次遇到童年時代的玩伴時，他邀請這位已經成為衛理公會派教徒的朋友到自己家中，並且盛情款待了他。
他本人雖然很聰明，但是對於那些抽象的理論非常厭煩，尤其是對於那些18、19世紀之交十分常見的生搬硬套、死記硬背的教育模式更是無法忍受。雖然他在學校呆了6年，遠遠超過大多數同齡人在學校裡待的時間，但他還是不能掌握繁瑣的英語語法和單詞拼寫。後來他更是以多次嚴厲批判這種教育模式而聞名。
在他只有16歲的時候，他就渴望開始自己的事業。一次，在里士滿港口出售帆駁船的時候，他看到了機會。在蒸汽機出現以前，由荷蘭人引進的這種帆駁船是紐約港主要的運輸工具，平底雙桅杆的帆駁船最長可達18米，寬7米，有足夠的空間來裝載貨物。由於吃水淺，它們幾乎可以在紐約水域上〖自〗由航行。
範德比爾特向他的母親借100美元來購買帆駁船，這在1810年可不是一個小數目。他母親和他進行了一個很苛刻的交易，母親告訴他，如果能夠在他生日以前把那塊未經開墾的3。2公頃土地清理乾淨，並且犁好種上作物，她就會給他錢。當時離他的生日只有4個星期了，但範德比爾特組織起一些鄰居小孩及時地完成了這個任務。
範德比爾特在他晚年回憶說：“當我在60年前的5月裡那個明亮的早晨。第一次踏上自己的帆駁船。升起帆，把手放在舵柄上的時候，我有一種真正的滿足感，這種滿足感甚至比我後來在哈勒姆區港口掙200萬美元時還要強烈。”範德比爾特的職業生涯是從在斯坦頓島和曼哈頓之間運送旅客開始的，很快他就成為這個港口公認的最可靠的船長。在第一個運輸旺季結束的時候，他不但償還了母親的100美元，還多給了她1000美元。
1812年的戰爭確保了範德比爾特事業的成功。軍隊需要他們能夠完全信任和依賴的供貨商向保衛紐約港的要塞運送物資，雖然範德比爾特的報價與其他報價相比並不是最低的，但他們還是和他簽了合同。但在大部分時間裡，紐約的運輸業務並不是靠合同來獲得的。更準確地說，是看誰先搶到生意，然後設法保住它。範德比爾特很快就證明了他的強壯和厲害，他身高1。83米。遠遠高於同時代人的平均身高，肩膀寬闊，直到中年還有著無比的力氣。在1844年他50歲的時候，他率領著亨瑞？克萊的支持者沿著百老匯遊行，而當“北方佬”沙利文（一個坦慕尼派的強硬傢伙，同時也是當時紐約最好的拳擊手）抓住了他的馬韁繩的時候，憤怒的範德比爾特從馬上跳下來無情地痛打了沙利文一頓。
到1817年底，範德比爾特已經有了9000美元，同時還擁有數目可觀的帆船運輸隊，但是他還是時刻關注著任何出現的變化和機會。他很快就在輪船中看到了他的未來。他賣了他的帆船。開始為托馬斯？吉本斯工作，成為吉本斯一艘名為“斯托廷格”（Stoudinger）蒸汽船的船長。這艘蒸汽船由於船體很小，綽號“老鼠船”航行於紐約、新不倫瑞克和新澤西三個港口之間。
在當時，吉本斯面臨著一個巨大的問題。紐約州政府把在紐約水域經營蒸汽船的壟斷權授予了與他們有著千絲萬縷聯絡的羅伯特？利文斯頓（他出資建造了第一艘成功進行商業化運作的蒸汽船—羅伯特？富爾頓的“克萊méng特號”）。立法機構還傲慢無理地將新澤西的海岸也納入紐約的水域。不用說，所有人都不滿這項壟斷立法。作為一個天才的艦船設計師，範德比爾特說服了吉本斯根據他自己的設計建造了一艘更