道，他和張飛之間的裂痕主要是從關羽之死開始的，當時他也是滿腔憤怒，準備立刻發兵進攻許昌與曹操決戰，可是最終還是聽取了諸葛亮的建議，並沒有發兵，這主要是因為自己剛剛奪取了關中地區，局勢還不穩定，再加上曹操官渡之戰剛剛取勝，大軍士氣正旺，自己根本沒有取勝的把握。
再加上他多年多次敗於曹操之手，心中的確有些忌憚，所以他並沒有出兵，只是寄希望於盡快休養生息，待得實力恢復之後再對付曹操也不遲。
作為一代從草莽中成長起來的梟雄，他自然知道磨刀不誤砍柴工的道理。
他就這樣一直等了兩年多，期間張飛雖然還是一如既往的效忠，但是他卻能夠清晰地感覺到張飛與自己的那一絲隔閡。
但是他什麼也不能做，只能用自己的行動證明，自己並沒有忘記為視如手足的部將報仇，所以他聯合袁紹共抗曹操。
但是誰都沒有想到，一個大好的機會偏偏在這時候出現，馬騰被殺，自己只要略一用計，便能立刻得到自己垂涎已久的右扶風地區，還能得到馬超等幾名武將，這對於繼續擴張地盤和招納人才的自己來說，的確是很難抗拒的吸引力，所以劉備毫不猶豫的選擇了暫時放棄報仇，抓住千載難逢的有利時機，乘機擴充自己的勢力，否則日後就算後悔都找不到地方。
所以，他實際上是再一次在張飛充滿希望的時候給其以打擊。
原本以來，張飛在自己的面前總是大呼小叫，直來直去，可是從這以後再也見不到那樣的一幕了，張飛總是規規矩矩，以君臣之禮對待劉備，他們偶爾在一起也說一些話，但也不過是一些公事和家庭的瑣事，至於關羽，兩個人好像是商量好的一般，誰也不願說起。
直到兩年之後，劉備再次起兵與曹操爭奪幷州，張飛這才再次的變得有些活躍起來，主動要求擔任先鋒，依然是那麼勇猛，那麼傲視天下，這一段日子他們兩個在一起說的最多的，就是要為關羽報仇。
只可惜人算不如天算，就在這時劉備得到了劉琦已經平定益州的訊息，他聽說了這個訊息之後真的渾身震驚，以至於最後竟然突出了一口鮮血。與那本他計劃著等到奪取了幷州之後就率軍以幫助劉璋為名，奪取漢中和益州的，可是沒想到對方的動作竟然這樣快，快到自己完全沒有這樣的心理準備。
經過了和諸葛亮的一番商議，劉備最後只能決定要和曹操結盟，以抗衡實力強大的劉琦，因為他知道，劉琦在得到了益州之後，一定會進攻漢中和自己所佔領的關中地區的，他和劉琦之間的同盟關係早就因為南陽之事而完全破裂，對方根本不可能會顧忌到什麼。
他知道這一次一定會更加沉痛的傷害張飛，但是他卻不能不這樣做，他也曾經試圖勸說張飛，其實劉琦才是殺害關羽的罪魁禍首，可是他知道張飛不信，他一定會說，就算是，劉琦給予關羽的其實比他這個主公還要多。
其實劉備對於關羽之死一直都很自責，但是他現在有沒有辦法把自己的這份自責說給旁人去聽，他不是不想為關羽報仇，但是他卻知道真的搞不明白，關羽之死，到底誰才是罪魁禍首？自己該找誰去報仇？曹操？還是劉琦？甚至是自己或者諸葛亮？
“希望這一次翼德在沙場上能夠好好的發洩一番，這樣或許能讓他的心情略為平復一下，我知道我做的有些過頭，可是我卻不敢不顧及我的基業，我如今已然年過四旬，歷盡千辛萬苦才得到這一點基業，我真的失敗不起了，所以，為了保住這份基業，我只能放棄自己的原則，暫時與曹操結成同盟，只有將劉琦打敗之後，甚至只要取得西川之後，我就會不顧一�