就在北海艦隊與倭國海軍北方艦隊在庫頁海面苦戰的時候，北島東邊和南邊的四個縣城也遭到倭兵的大規模襲擊。
囂張信長另派了一個師團約六千人馬，包括九個營的步兵、一個營的騎兵和一個營的炮兵，兵分兩路，從背後偷襲北島。
由於庫頁衛前期把工作重點都放在災後重建上，又恰值是中元節，分散在各縣的警戒兵力和巡防營也回家了，忙著燒錢、祭祖，然後就是喝酒……幾乎都沒有什麼防備。
北島東南四個縣城一夜之間就被倭兵先後偷襲成功。
不過，倭兵都是一幫武裝起來的強盜，沒見過世面的強盜，看到這裡到處都是糧食，到處都是牛羊，甚至是馬匹，個個口水流得老長。他們在初戰獲勝後沒有及時擴大戰果，而是忙著到處搶劫。
直到三天之後，貪婪成性的倭兵搶得盆滿缽滿之後，這才合兵一處，開始進攻北島東部沿海要塞吳王城。
但是倭兵連續進攻三天，愣是連吳王城門朝哪開都沒搞清楚，反而被不知道從哪裡冒出來的迫擊炮彈炸死不少人。
吳王城是吳王朱允熥到北島後新建的一座城池，位於庫頁城東一百六十里，南面瀕海，地理位置十分險要。
由於吳王城隨時要應對海上倭寇的騷擾，北邊又要保護三千戶從江南過來的移民進行農墾，所以吳王剛到北島時，重點加強了吳王城的建設，不僅修有堅固的城牆，還三面挖有八十多米寬的護城河。
正是這條護城河和海水連結起來，起到了以水當兵的作用。
倭兵如果在護城河外發迫擊炮彈，連城牆的邊邊都夠不到，守軍只當聽了新年放的的大號鞭炮。
倭兵如果想在護城河內設定炮兵陣地，不僅要冒險渡河不說，還要受到城頭明軍迫擊炮的反殺。
倭兵師團長土田肥也知道攻打吳王城比較費勁，所以一開始分兵攻佔其他四縣，以剪除吳王城的羽翼，順便搶點值錢的東西，所以耽誤了三天時間。
也就是這三天時間，讓駐守吳王城的營長鬍大勇做好了準備，嚴陣以待。
城內原本有庫頁衛一個連的正規軍和吳王朱永熥留下的七十個護衛。徐勇送了一個炮兵連到庫頁衛後，海獅又讓其中的一個迫擊炮排帶了四門迫擊炮加強這裡的防禦力量。
經過胡大勇的緊急擴編，城內正規軍加上巡防營達到近千人，防守力量還是很可觀的。
土田肥連續派出三波人馬冒險對明軍搞夜襲，好不容易遊過了護城河，也爬上了城牆，卻被守城軍民齊努力，斬殺七百多人。
七月二十日，海獅知道吳王城被包圍後，派了兩連人馬前來支援，結果被兩千倭兵打了個埋伏，幾乎全軍覆沒。
倭兵總算找回了一點信心。
倭兵師團長土田肥見吳王城久攻不下，又消滅了庫頁衛兩連人馬，決定調整作戰計劃，乾脆留下一千多人監視吳王城的明軍，自率剩下的三千多人，直取庫頁城。
他早就打聽清楚了，庫頁城城防極其簡陋，連護城河都沒有，城內原本有四連人馬，現在又被自己打掉了兩連兵力，早已風聲鶴唳，草木皆兵。只要他把手中的迫擊炮這個大殺器一祭，守軍就得投降。
庫頁港失陷後，海獅已經意識到了事情的嚴重性，一刻也不敢閒著。
他將從烏蘇里江老家帶來的五百赫哲壯丁全部編入正規軍，使城內的正規軍由四個多連擴編為兩個營共九個連。
土田肥雖然打掉了海獅的兩個連，海獅還有七個連，其中一個炮兵連還有威力無比的無座力炮和擲彈筒等新式武器。
此外，海獅還從當地漢民中招募壯丁，使巡防營從三百人擴大到八百人。
他又許以馬匹五百，請當地庫頁部酋長相助，募了一千