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為截擊這股敵人，並接應一七九、一八○師，張自忠決定把部隊分為左右兩個縱隊：左路由黃維綱師長指揮，先帶三十八師接應一七九師，然後向新街、田家集一線追擊；右路由張自忠親自指揮，先令七十四師接應一八○師到方家集集中，然後進罐子口沿襄河東岸向南追擊。
當楚天明想要追趕張自忠的時候，黃維剛卻走過來說道：“楚高參，總司令命令你跟隨我部行動。現在總司令已經帶領部隊帶方家集一帶去了，我們要到田家集一帶。”楚天明說道：“總司令那裡會不會有危險啊。”黃維剛說道：“放心吧，不會有什麼問題的。”楚天明猶豫了一下，對黃維剛說道：“我還是擔心總司令，你能不能抽調一支部隊跟隨我去保護總司令啊。”黃維剛為難的說道：“我們的情況你也是知道的，現在還要接應170師，我實在抽調不出來部隊啊。”楚天明說道：“我自己去，我得保護總司令的安全啊。”黃維剛說道：“楚高參，聽我一句吧。你是改變不了總司令的決定的，你去了也是沒有任何用處的。不如和我一起去接應170師，然後在會和總司令。”
楚天明猶豫了一下，對黃維剛說道：“好吧，我們迅速去救援170師，然後馬上會和總司令。”楚天明知道，即使自己去了，也改變不了張自忠的決定，倒是不如接應170師之後，迅速帶領兩個師去增援張自忠。也許這樣能夠改變歷史，但是楚天明的想法卻錯了。歷史不會輕易的改變。楚天明再次見到張自忠的時候，只是見到一具冰冷的屍體。
14日凌晨，張自忠率領總部及警衛團到達方家集附近，與先行趕到的日軍第三十九師遭遇，我軍向敵人發起衝鋒，但多次進攻未能奏效。張自忠親自登上方家集東北高地，指揮工兵連爆破日軍火力點，然後令四四○團發起攻擊，佔領了方家集。
方家集四周雖有土圍子，但卻是個彈丸之地難以據守。張自忠將指揮部設在鎮外一個高地上，指揮四四○團與隨後趕來的七十四師主力與日軍反覆爭奪方家集外圍高地。日軍以十餘門大炮和多架飛機向我軍陣地狂轟爛炸，瘋狂掃射，掩護步兵一次又一次進攻，張自忠令特務營也加入戰鬥，雙方肉搏血戰終日，傷亡均在千人以上。七十四師團長李顏嘴、團附劉澤膏、營長郭猷蔭、文魁等均負重傷。方家集被炮火夷為廢墟。
激戰中，張自忠的指揮所也被敵人炮火轟塌一角，但張鎮定若恆，指揮若定。
傍晚時刻，方家集東面又響起密集的槍炮聲。張自忠命令特務營營長杜蘭喆：“你帶人上去，擊退他們！”
特務營如猛虎般向敵人衝殺過去，將日軍打退。杜蘭喆返回指揮所，見張自忠正泰然地吃著豆子。杜蘭喆說：“總司令，這裡不安全，請您轉移到安全地點吧。”
張自忠笑笑道：“你也坐下來歇會兒，也吃點豆子充飢吧。別看小鬼子現在這麼兇，天一黑他就洩氣了。”
入夜，槍聲疏了，日軍懼怕我夜襲，龜縮在幾個小村子裡。
當晚，三十八師黃維綱師長來電報告，日軍左翼仍有向南撤退模樣。張自忠即與幾個幕僚商議，認為既然奉命截擊敵人，就決不能讓敵人逃跑，所以決定連夜向西南進發，趕在日軍前面將他們截住。為干擾方家集敵人，張自忠派一支小部隊對日軍進行夜襲，自己則率主力向西南開進。到達罐子口騎九師師部，張自忠與李文田、張敬、李致遠、吳光遼、徐惟烈及蘇聯顧問分析、研究敵我態勢及今後作戰方案。大家一致認為：日軍主力不斷向西南方向推進，在此局面下，襄河河防日益突出。三十三集團軍負責防守的300餘里河防，僅鍾祥縣境可保無虞。冷水鋪有五十五軍二十九師駐守，冷水鋪以北有七十七軍三十七師、一三二師防守；宜城縣境是五十九軍防區，但全軍3個師已全部在襄河以東作戰，120