在這之後，他又開始學習代數學，接下來又研究天文學；他甚至寫了一篇演講稿，就語言的發展發表自己的見解。可是，他閱讀最多的仍然是莎士比亞的劇作。他依舊保持著在紐沙勒的時候傑克·基爾梭為他培養成的文學興趣。
正是從這個時候起，深深的哀愁和憂鬱，就成為亞伯拉罕·林肯最明顯的特徵，直到他的生命結束。這種愁苦是這樣地深，以致於無法用言語來形容。
耶西·維克曾經幫助荷恩敦整理《林肯傳》的資料。當時，他認為關於林肯的哀愁特徵的材料似乎過於誇張了，他就此找了幾位林肯的老朋友討論這個問題；他們是史都華、馬森尼、史維特、惠特尼還有戴維斯法官。
經過這番訪問，維克才相信“沒有親眼見過林肯的人，是無法體會他那種憂鬱的性格”；荷恩敦也認為是這樣，他還補充說道：“在我們合作的20年間，我從沒有看到林肯快快樂樂地生活過一天。他最惹人注目的特徵，就是那一副永恆的悲慼面容。走路的時候，好象憂鬱要從他身上淌下來似的。”
他們出巡辦案的時候，同他住一個房間的律師，經常是一大早就被他驚醒了，他常一個人自言自語；或者獨自起來生火，然後兩眼望著火光默默地坐好幾小時；或者小聲地背誦那首詩：“唉，人啦，有什麼可以驕傲的呢？”
他在街上走的時候，經常是對面過來的人和他打招呼，他一點都沒有發覺。當他和人握手的時候，也是那樣一副茫然若失的神情。
約納森·伯區是林肯的崇拜者，他這樣描述他：
“在布魯明頓出庭的時候，林肯時兒在審判室、辦公廳或者街上把聽眾們逗得哈哈大笑，時兒又進入一種沉思入神的狀態，這時候沒有人敢打擾他……他在靠牆的椅子上靜靜坐著，弓起腿，把雙腳放在矮梯上，雙手緊緊地抱著膝蓋，下巴擱在膝蓋上面，帶著帽子的頭往前斜傾，雙眼滿含著悲哀，完全是一副傷心失意的陰鬱相。我曾經看見他這樣呆坐過好幾個小時，這時候誰也不敢去打擾他，連他最好的朋友也不例外。”
就對林肯一生研究的透徹而言，恐怕沒有人能夠和畢佛瑞吉參議員相比，他說：“從1849年到去世這段時間，林肯體味著常人難以揣度的深刻的悲哀。”
與此相反，與林肯的悲哀同樣突出的是他無盡的幽默感、優異的講述故事的能力，這一特徵也同樣令人難以忘懷。他甚至可以使得戴維斯法官中斷案件的徵詢，回頭來聽他說笑話。荷恩敦這樣描述：“常常是兩三百人成群地圍在他的周圍”， 幾小時都捧腹大笑不止。一位有過切身經歷的人回憶說，當林肯的故事講到最精彩的時候，男人們會捧著肚子笑得滾下椅子。
那些熟悉林肯的人一致認為，他那“如同地獄般的悲慘”是由這樣兩個原因造成的：一是因為他在政治上的失敗；另一個是他那悲慘的婚姻。
林肯這樣憂傷地度過了6個年頭，就在他對於政治不再抱任何希望之際，有一件事在他的身邊發生了，從此改變了林肯的人生道路，也促使他向“白宮”進發了。
這件事與瑪麗年輕時候所追求的史蒂芬·A·道格拉斯有密切的關係。
密蘇里折衷案（1）
這位讓太太感到羞愧的醜陋男人，開始了使他名垂青史的演講……
密蘇里地區於1819年要求加入聯邦，成為蓄奴州。當時這個要求遭到了北方的強烈反對，最後經過雙方的折衷，達成了一個《密蘇里折衷方案》，方案承認密蘇里做為一個蓄奴州；不過，從此不允許密蘇利南部和西部地區的奴隸制度存在。該方案得到了雙方的認可，因此有關奴隸制度的爭端也得到了緩和。
事情過去了30餘年，為了廢止這一折衷方案，史蒂芬·A·道格拉斯進行了長期地努力。在好幾